陈大文（梁朝伟 饰）有一名拍拖十年之久的女友（刘锦玲 饰），两人将近结婚。他与好友程仁（梁家辉 饰）、毛周朱（郑丹瑞 饰）住在一起。每个晚上程仁都会带不同女生回家，毛周朱则胆小如鼠，不敢与女性交往。　　他们三人都面临感情问题。陈大文认识了公关小姐阿cat（柏安妮 饰），因为不敢跟女友坦白，所以选

　　本片由5段故事组成。北漂屌丝男陈锋（陈思诚 饰）在好友（郭京飞 饰）的告别单身派对上对白领沈彦（佟丽娅 饰）一见钟情，随后两人开展了热恋，不料不久后两人未婚先孕，二人准备结婚但却遭到了沈彦母亲的反对，此时沈的有钱前男友洪江（耿乐 饰）又再次出现了。与此同时陈锋的老板 吴峥（王学兵 饰）由于出轨被

　　王琦瑶（郑秀文 饰）与同学蒋丽莉（苏岩 饰）到片场参观，认识了摄影师程先生（梁家辉 饰）。程先生为琦瑶拍照并倾心于她，后来更推荐琦瑶参加“上海小姐“的选举。王琦瑶的风姿不仅使她赢得了第三名，还令掌握军政大权的李主任（胡军 饰）义无反顾的爱上了她。王琦瑶也全身心投入，可是李主任遭到了追杀后便销声匿

　　水兒（傅欣瑜）原是大太子之私生女，流落青樓，二太子（梁家輝）欲利用水兒揭大太子醜行以謀皇位。大太子不惜派殺手暗殺水兒，而二太子則命燕十三（莫少聰）、練飛霞（余安安）等護送水兒回宮。兩批人沿途激戰，水兒得武士（董瑋）相救避禍隱居荒村，然二人性格迥異經常引起衝突……

　　宦官专权的明朝中叶，东厂曹少钦（甄子丹）假造圣旨杀害了忠良杨宇轩，并想斩草除根杀死其后代。侠女邱莫言（林青霞）、江湖义士贺虎等人冒死救出忠良后代后，逃至边关沙漠里的龙门客栈，与杨宇轩部下周淮安（梁家辉）会合。龙门客栈实则黑店，老板娘金镶玉（张曼玉）利用乱世，以美貌和风骚 作诱饵杀人越货聚敛钱财，

　　警官黄伟（梁家辉 饰）被借调调查一件涉及警员犯罪的案子，为搜集证据，黄伟犯险入狱。火烧岛典狱长（柯俊雄 饰）治下的监狱充斥着暴力、不公，以及制度化的犯人殴斗。黄伟很快在狱中结识了室友小朱（庹宗华 饰）和因思念儿子多次越狱的刘世杰（洪金宝 饰），并经历了帮派人物大林（高捷 饰）的入狱洗礼。台球选手

　　时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星

　　六年前，梁森（梁家辉 饰）告别心伤爱人梅伊（梅艳芳 饰），来到后方参加地下党，梅则按照吴先生（曾江 饰）的安排成为夜总会歌女。　　1941年，太平洋战争爆发，世界局势动荡不安。梁森和革命同志重返上海公共租界，当晚便目睹五个日本和尚惨遭杀害的景象，而幕后指使者竟是日本人白川（国村隼 饰）。梁尾随白

　　在恋人（张曼玉）负气嫁给兄长的当晚，欧阳锋（张国荣）黯然离开白陀山，走进沙漠某个小镇，成为一名杀手中介人。他的朋友、风流剑客黄药师（梁家辉）每年都来小镇与他畅饮，酒话里有关白陀山的消息令他忘却往事的念想渐次演变成自欺行为。　　黄药师只是表面风流。他迷恋好友“盲武士”（梁朝伟）的妻子桃花（刘嘉玲）